五六十年代，宋美龄业余消遣最喜欢的、最下功夫的应该是学画，主要以国画为主。为使她能学好绘画，士林官邸特地聘请了当时台湾最知名的黄君璧和郑曼青两位名家，作为宋美龄的国画教师。据宋美龄手下人说，宋美龄确有些绘画天赋，学的时间不算太长，就已卓然有成了，而且她的画风还被说成是颇有大家气势。

一度，外界对于宋美龄画画好都不太相信，多认为是郑曼青代笔。为了改变这一看法，宋美龄出面请台湾有名的画家一起到士林官邸吃饭，而后郑曼青提议大家一起作画，先从宋美龄这里开笔画松树，于是，在众目睽睽之下，宋美龄从容作画。在场的人都惊叹宋美龄的画是如此的好，甚至还超过了她的老师郑曼青。从此，再没有人怀疑宋美龄画的真伪了。

在蒋介石的住室内，往往挂着两幅肖像，一幅是孙中山像；一幅是耶稣像，而室外的客厅往往挂着一幅夫人宋美龄的亲笔画。经常是宋美龄作画，蒋介石题诗。

在宋美龄的画作中有一幅最特别的，它不是宋美龄经常爱画的泼墨山水，而是带有毕加索抽象风格的一头猪。据知情人说，这幅画的来历是这样的：有一次，蒋介石见宋美龄又在作画，觉得她总是画山水，就有意要试探她是不是能画一些新的题材。正好那一年是中国农历的猪年，所以他就问她能否画一头猪，结果宋美龄毫不含糊，没用几下就把一头猪给勾画了出来。宋美龄当然是颇为得意，从此，士林官邸也就多了这么一幅“名画”。