1951年，在台中市高中读书的李敖，热烈追求低年级女同学罗，1955年秋天，李敖进入台大历史系，而罗也考进了台大化学系。很快，两人开始热恋，但后来罗的父母对李敖的特立独行反感至极，即使李敖亲自去见罗的父母也未能挽回恋情，为此李敖曾服药自杀。

　　1962年2月，在一次公交车上李敖和王尚勤偶然相逢。热恋中，王尚勤从台大毕业，1964年9月，她毅然留学，后来王尚勤发现自己怀孕。这一年圣诞节前夕，她在西雅图产下一个女婴，李敖给自己的女儿取名李文。

　　1966年春，王尚勤带着已经快3岁的女儿飞回了台北。就在她即将离开台北的前几天，她发现了代号H的少女与李敖的情书，王尚勤自己带着女儿飞回了美国。

　　李敖和小Y的交情，可以说是“打”出来的。因为1965年1月，李敖从许多读者来信中，意外地发现一篇文笔非常犀利的来稿，也是抨击他的一篇文稿。这让李敖大为震怒，但更让他吃惊的是，后来他发现作者小Y居然是位漂亮的女学生。后来他约她下班后一起吃顿便饭。从此，他与她成了无话不谈的好友。毕业后小Y去了香港，在那里圆自己的作家梦。1970年，李敖从小Y寄来的香港《明报》副刊里隐隐听出了她的心声，才认识到，他错过了许多可以与小Y更走近一些的机缘。而第二年春天，当小Y从香港飞回台北时，同样发现自己回来得太晚了，这时已有另一位漂亮女孩走进了李敖寂寞的生活。

　　上世纪六十年代，以笔为生计的李敖失去了赖以生存的职业后，开始做起了贩卖旧家用电器的生意。在他连供养女儿文文的钱也发生困难的时候，给予他精神上鼓励与安慰的红颜知己是小蕾。

　　1976年冬，李敖刚从监狱出来不久，应邀到老朋友萧孟能的寓所赴宴。就在这次人数不多的家宴上，他见到了一位日后引为挚友的漂亮女子，她就是同在台大毕业的刘会云女士。1978年春天，刘会云开始了与李敖的同居生活。1979年旧历春节过后，由于刘会云的穿针引线，远景书局老板沈登恩拜会了李敖，随之出版了其《独白下的传统》，李敖由此复出，震动台湾文坛。电影明星胡茵梦也为李敖出山写了一篇叫好的文章。此时的刘会云发现李敖与胡茵梦之间的暧昧关系。刘会云主动从三个人的关系中退了出来。

　　李敖对胡茵梦而言早已不陌生。当年胡茵梦的家离李敖的家很近，她时常听表哥和母亲谈论李敖的奇闻逸事。他们在朋友家见了第一面，李敖见到胡茵梦立刻被她的美貌和对自己文章的理解所打动，心里顿时涌起了一股热血。1980年5月6日，半年多的恋爱过后，李敖与胡茵梦终于决定结婚。后来因为房产事件，李敖一怒之下写下一份《离婚声明》，就此结束了他们100天婚姻。

　　1985年3月11日下午，在台北市仁爱路上，李敖看到一个候车的女孩子正在看他坐牢时编发的《李敖千秋评论》丛书第三期。再看那读杂志十分投入的女孩子，身高几乎与小蕾相同，也有一米七以上，颀长而丰满。特别是她读书的神态几乎与小蕾一模一样。李敖看着看着，就情不自禁地走近了女孩子。就这样他和王小屯相识了。1988年6月，在经历了漫长的三年爱情长跑以后，王小屯终于成为了李敖的妻子。1992年8月3日，李敖喜得一子李戡。1994年11月23日又喜得一女李谌。